A rainha D. Leonor de Lencastre, mulher de D. João II, é senhora de Sintra
D. Leonor de Lencastre
(02/05/1458 - 17/11/1525; casamento com D. João II - 1471)
Filha dos duques de Viseu e Beja, uma das mais poderosas famílias do reino, D. Leonor descendia, por via paterna e materna, do rei D. João I. Em 1471, casou com o seu primo direito, o futuro D. João II. Sintra foi a primeira terra que recebeu, em 1480, quando o marido ainda não subira ao trono.
Extremamente rica e influente, D. Leonor deixou a sua marca em vários empreendimentos pioneiros. Foi o primeiro membro da família real a patrocinar a imprensa e fundou o hospital termal das Caldas e a Misericórdia de Lisboa, a primeira em Portugal. Atribui se-lhe, ainda, a responsabilidade pela subida ao trono de D. Manuel I, seu irmão, uma vez falecido o único herdeiro legítimo de D. João II.
Retirada da corte após enviuvar, D. Leonor sobreviveu ao irmão, mantendo a sua influência e a posse das terras das rainhas até ao fim da sua longa vida.